Stjepan Tomašević Kotromanić je posljednji kralj srednjovjekovnog bosanskog kraljevstva nakon čije vladavine je Bosna izgubila samostalnost, a loza Kotromanića se ugasila. Stjepan Tomašević Kotromanić je sin bosanskog kralja Stjepana Tomaša i krstjanke Vojače. Kada je Stjepan Tomaš proglašen kraljem Bosne, Vojača nije bila smatrana podobnom za titulu bosanske kraljice, pa je Stjepan Tomaš tražio ženu ‘višeg roda’. Kako je Vojači već obećao brak, što se u Katoličkoj crkvi kojoj je Stjepan Tomaš pripadao smatralo predbračnim ugovorom, papa Eugen IV ga je morao razriješiti obećanja. Stjepan Tomaš zatim ženi kćer hercega Stjepana Kosače, Katarinu.
Katarina Kosača ovim brakom postaje bosanska kraljica i maćeha Stjepana Tomaševića, koji 1. aprila 1459. godine ženi Jelenu Branković, dvanaestogodišnju kćerkom srpskog despota Lazara i bizantijske princeze Jelene koja je nakon muževe smrti ostala de facto vladar Srbije. Brak je sklopljen kako bi Stjepan Tomašević dobio pravo na srpsku despotovinu. Pregovore vode majka Marina i kralj Stjepan Tomaš.
Svjestan opasnosti koja mu je prijetila, Tomašević odmah po dolasku na vlast šalje poslanicu papi, u kojoj predviđa tursku najezdu velikih razmjera i moli ga za pomoć. Kako Osmanlije sve jače nadiru, Tomašević se pismeno obraća evropskim vladarima moleći da mu pomognu u odbrani Bosne. Podrške pape Pia II se ogledala u pošiljci krune, kojom ga papin izaslanik okrunjuje za bosanskog kralja, u Jajcu novembra 1461. godine. Kralj Stjepan Tomašević priznaje prevlast ugarsko-hrvatskog kralja Matije Korvina, nadajući se obećanoj pomoći.
Stjepan Tomašević od 3. juna 1462. godine otkazuje plaćanje danka sultanu, a početkom 1463. godine se obraća Mlecima, upozoravajući ih da Osmanlije namjeravaju tog ljeta zauzeti cijelu Bosnu te da će nakon toga zaprijetiti i mletačkim posjedima u Dalmaciji. Velika osmanlijska vojska pod vodstvom Mehmeda II okupila se u proljeće 1463. u Adrianopolu (Edirnu) i krenula na Bosnu. Kralj Stjepan Tomašević bježi iz utvrđenog kraljevskoga grada Bobovca, koji je 20. maja 1463. godine, bez otpora predao zapovjednik Radak. Stjepan se najprije sklanja u Jajce, a onda u utvrđeni grad Ključ na Sani gdje se Mehmet-paša Anđelković pismeno i pod zakletvom obvezao da će mu poštediti život i pustiti da slobodno ide gdje god želi ukoliko preda grad. Stjepan se nakon pregovora predao, pa je odveden sultanu Mehmedu II u Jajce. Tamo potpisuje naredbu svim zapovjednicima da se Turcima predaju bosanski gradovi. Sultan proglašava Mehmet-pašinu zakletvu nevažećom.
U taboru pred Jajcem, 5. juna 1463. godine, Sultan je dao pogubiti bosanskog kralja, njegovog strica Radivoja i brojnu bosansku vlastelu.
Smrću posljednjega bosanskog kralja Bosna zauvijek gubi samostalnost i postaje turski Bosanski sandžak. Tomaševićeva šesnaestogodišnja udovica je umrla oko 1498. godine. Njegova maćeha, kraljica Katarina Kosača-Kotromanić, uspjela je preko Kupresa i Dubrovnika pobjeći u Rim, gdje je i umrla 1478. godine, a grobnica joj se još može vidjeti u crkvi Santa Maria in Aracoeli na Kapitolu. Dvoje njene djece, Šimun Kotromanić, poslije smrti Stjepana Tomaševića nasljednik bosanske krune, i Katarina Kotromanić, su zarobljeni i odvedeni u Istanbul. Tako se ugasila loza Kotromanića.